scéal

Tábla na n -ábhar don airteagal seo:

1. Forbairt aimínaigéid

2. Airíonna Struchtúracha

3. Comhdhéanamh Ceimiceach

4.Classification

5. Sintéis

6. Airíonna Fisiciceimiceacha

7. Tocsaineacht

8. Gníomhaíocht fhrithmhiocróbach

9. Airíonna Rheological

10. Iarratais sa Tionscal Cosmaideach

11. Iarratais i gCosmaidí Laethúla

Dromchóirí aimínaigéid (AAS)Is aicme de dhromchóirí iad a fhoirmítear trí ghrúpaí hidreafóbacha a chomhcheangal le haigéad aimín amháin nó níos mó. Sa chás seo, is féidir leis na haigéid aimín a bheith sintéiseach nó díorthaithe ó hidrealú próitéine nó ó fhoinsí in -athnuaite dá samhail. Clúdaíonn an páipéar seo sonraí an chuid is mó de na bealaí sintéiseacha atá ar fáil le haghaidh AAS agus éifeacht na mbealaí éagsúla ar airíonna fisiciceimiceacha na dtáirgí deiridh, lena n -áirítear tuaslagthacht, cobhsaíocht scaipthe, tocsaineacht agus in -bhith -dhíghrádú. Mar aicme de dhromchóirí a bhfuil éileamh méadaithe orthu, cuireann solúbthacht AAS mar gheall ar a struchtúr athraitheach líon mór deiseanna tráchtála ar fáil.

 

Ós rud é go n -úsáidtear dromchóirí go forleathan i nglantaigh, i eiblitheoirí, i gcoscairí creimthe, i dtéarnamh ola treasach agus i gcógaisíocht, níor chuir taighdeoirí deireadh le haird a thabhairt ar dhromchóirí.

 

Is iad na dromchóirí na táirgí ceimiceacha is ionadaí a chaitear i gcainníochtaí móra ar bhonn laethúil ar fud an domhain agus tá tionchar diúltach acu ar an timpeallacht uisceach.Tá sé léirithe ag staidéir gur féidir le húsáid fhorleathan na ndromchóirí traidisiúnta tionchar diúltach a imirt ar an gcomhshaol.

 

Sa lá atá inniu ann, tá neamhthocsaineacht, bith-dhíghrádú agus bith-chomhoiriúnacht beagnach chomh tábhachtach le tomhaltóirí le fóntais agus feidhmíocht na ndromchóirí.

 

Is dromchlaghníomhaithe inbhuanaithe atá neamhdhíobhálach don chomhshaol iad na bithbhreoslaí atá á sintéisiú go nádúrtha ag miocrorgánaigh amhail baictéir, fungais, agus giosta, nó a bhfuil secretedled orthu.Dá bhrí sin, is féidir biosurfactants a ullmhú freisin trí dhearadh móilíneach chun struchtúir amphiphilic nádúrtha a aithris, amhail fosfailipidí, gliocóisídí ailcile agus aimínaigéid acyl.

 

Dromchóirí aimínaigéid (AAS)tá siad ar cheann de na dromchóirí tipiciúla, a tháirgtear de ghnáth ó amhábhair a fhaightear ó ainmhithe nó ó thalmhaíocht. Le fiche bliain anuas, mheall AAS go leor suime ó eolaithe mar dhromchóirí núíosacha, ní hamháin toisc gur féidir iad a shintéisiú ó acmhainní in-athnuaite, ach freisin toisc go bhfuil AAS in-dhíghrádaithe go héasca agus go bhfuil seachtháirgí neamhdhíobhálacha acu, rud a fhágann go bhfuil siad níos sábháilte don chomhshaol.

 

Is féidir AAS a shainmhíniú mar aicme dromchóirí ina bhfuil aimínaigéid ina bhfuil grúpaí aimínaigéid (HO 2 C-Chr-NH 2) nó iarmhair aimínaigéid (HO 2 C-Chr-NH-). Ceadaíonn an 2 réigiún feidhme d'aigéid aimín díorthú réimse leathan dromchóirí. Is eol go bhfuil 20 aimínaigéad próitéineach caighdeánach ann i nádúr agus tá siad freagrach as gach imoibriú fiseolaíocha i ngníomhaíochtaí fáis agus saoil. Ní hionann iad agus a chéile ach amháin de réir an iarmhair R (Figiúr 1, is é PK A logartam diúltach an tairiseach dí -chomhcheangailte aigéid den tuaslagán). Tá cuid acu neamhpholar agus hidreafóbach, tá cuid acu polar agus hydrophilic, tá cuid acu bunúsach agus tá cuid acu aigéadach.

 

Toisc gur comhdhúile in -athnuaite iad aimínaigéid, tá poitéinseal ard ag dromchóirí a dhéantar a shintéisiú ó aimínaigéid a bheith inbhuanaithe agus neamhdhíobhálach don chomhshaol. Is minic a fhágann an struchtúr simplí agus nádúrtha, an tocsaineacht íseal agus an bhith -dhíghrádaitheacht thapa iad níos fearr ná gnáthghníomhaithe traidisiúnta. Ag baint úsáide as amhábhair in -athnuaite (m.sh. aimínaigéid agus olaí glasraí), is féidir AAS a tháirgeadh trí bhealaí biteicneolaíochta agus bealaí ceimiceacha éagsúla.

 

Go luath sa 20ú haois, fuarthas amach ar dtús go raibh aigéid aimín á n -úsáid mar fhoshraitheanna le haghaidh sintéis na ndromchóirí.Baineadh úsáid as AAS den chuid is mó mar leasaithigh i bhfoirmlí cógaisíochta agus cosmaideacha.Ina theannta sin, fuarthas amach go raibh AAS gníomhach go bitheolaíoch i gcoinne éagsúlacht baictéir, siadaí agus víris is cúis le galair. I 1988, ghin infhaighteacht AAS ar chostas íseal spéis taighde i ngníomhaíocht dromchla. Sa lá atá inniu ann, le forbairt na biteicneolaíochta, is féidir roinnt aimínaigéid a shintéisiú ar bhonn tráchtála ar scála mór ag giosta, a chruthaíonn go hindíreach go bhfuil táirgeadh AAS níos neamhdhíobhálaí don chomhshaol.

déan amach
Fíor1

01 Aigéid aimín a fhorbairt

Chomh luath leis an 19ú haois go luath, nuair a aimsíodh aimínaigéid a bhí ag tarlú go nádúrtha ar dtús, tuaradh go mbeadh a gcuid struchtúr thar a bheith luachmhar - inúsáidte mar amhábhair chun amphiphiles a ullmhú. Thuairiscigh Bondi an chéad staidéar ar shintéis AAS i 1909.

 

Sa staidéar sin, tugadh isteach N-acylglycine agus N-acylalanine mar ghrúpaí hydrophilic do dhromchóirí. Bhain obair ina dhiaidh sin le haigéid lipoamino (AAS) a shintéisiú ag baint úsáide as glicín agus alanine, agus Hentrich et al. Foilsíodh sraith torthaí,Lena n -áirítear an chéad iarratas ar phaitinn, ar úsáid salainn sarcosinate acyl agus aspartate acyl mar dhromchóirí i dtáirgí glantacháin tí (m.sh. seampúnna, glantaigh agus taos fiacla).Ina dhiaidh sin, rinne go leor taighdeoirí imscrúdú ar airíonna sintéise agus fisiciceimiceacha aimínaigéid acyl. Go dtí seo, foilsíodh comhlacht mór litríochta ar shintéis, airíonna, feidhmchláir thionsclaíocha agus bith -dhíghrádaitheacht AAS.

 

02 Airíonna Struchtúracha

D'fhéadfadh na slabhraí aigéid shailleacha hidreafóbacha neamhpholacha de AAS a bheith éagsúil ó thaobh struchtúir, fad an tslabhra agus uimhir.Míníonn éagsúlacht struchtúrach agus gníomhaíocht ard dromchla AAS a n -éagsúlacht chomhdhéanaimh leathan agus a n -airíonna fisiciceimiceacha agus bitheolaíocha. Tá na príomhghrúpaí de AAS comhdhéanta d'aigéid aimín nó de peiptídí. Cinneann na difríochtaí sna ceannghrúpaí asaithe, comhiomlánú agus gníomhaíocht bhitheolaíoch na ndromchóirí seo. Ansin socraíonn na grúpaí feidhmiúla sa phríomhghrúpa an cineál AAS, lena n -áirítear cationic, anionic, nonionic, agus amphoteric. Cruthaíonn an teaglaim d'aigéid aimín hydrophilic agus de chodanna fada slabhra hidreafóbacha struchtúr amphiphilic a fhágann go bhfuil an mhóilín an-dromchla gníomhach. Ina theannta sin, cuidíonn láithreacht adaimh charbóin neamhshiméadracha sa mhóilín le móilíní ciriúla a chruthú.

03 Comhdhéanamh Ceimiceach

Is iad na peiptídí agus na polaipeiptídí go léir na táirgí polaiméiriúcháin seo beagnach 20 aigéad α-aimín α-próitéineacha. Tá grúpa feidhme aigéad carbocsaileach (-COOH) agus grúpa feidhme aimín (-NH 2) i ngach ceann de na 20 aigéad α-aimín α, agus iad araon ceangailte leis an adamh α-charbóin tetrahedral céanna. Tá aimínaigéid difriúil óna chéile ag na grúpaí R éagsúla atá ceangailte leis an α-charbóin (ach amháin i gcás lycine, áit a bhfuil an grúpa R hidrigine.) Féadfaidh na grúpaí R a bheith difriúil ó thaobh struchtúir, méid agus muirear (aigéadacht, alcaileacht). Cinneann na difríochtaí seo freisin tuaslagthacht aimínaigéid in uisce.

 

Tá aimínaigéid ciriúil (ach amháin i gcás glicín) agus tá siad gníomhach go optúil de réir nádúir toisc go bhfuil ceithre ionadaí éagsúla acu atá nasctha leis an alfa carbóin. Tá dhá chonspóid fhéideartha ag aimínaigéid; Is íomhánna scátháin neamh-fhorluiteacha dá chéile iad, in ainneoin go bhfuil líon na L-stereoisomers i bhfad níos airde. Tá an R-ghrúpa atá i láthair i roinnt aimínaigéid (feiniolalainín, tyrosine agus tryptophan) aryl, as a dtagann uas-ionsú UV ag 280 nm. Is féidir leis an α-coooh aigéadach agus leis an mbun-α-NH 2 in aimínaigéid ianú a dhéanamh, agus tógann an dá stereoisomers, cibé acu, an chothromaíocht ianaithe a thaispeántar thíos.

 

R-coooh ↔r-cooo+ H.

R-NH3↔R-NH2+ H.

Mar a thaispeántar sa chothromaíocht ianúcháin thuas, tá dhá ghrúpa aigéadacha lag ar aimínaigéid; Mar sin féin, tá an grúpa carboxyl i bhfad níos aigéadaí i gcomparáid leis an ngrúpa aimín prótánach. pH 7.4, tá an grúpa carbocsaile dícháilithe agus tá an grúpa aimín comhlánaithe. Tá aimínaigéid le grúpaí R neamh-in-ionsaithe neodrach go leictreach ag an pH seo agus cruthaíonn siad zwitterion.

04 Aicmiú

Is féidir AAS a rangú de réir ceithre chritéar, a bhfuil cur síos orthu thíos.

 

4.1 De réir an tionscnaimh

De réir an tionscnaimh, is féidir AAS a roinnt ina 2 chatagóir mar seo a leanas. ① Catagóir Nádúrtha

Tá an cumas ag roinnt comhdhúile a tharlaíonn go nádúrtha ina bhfuil aimínaigéid teannas dromchla/idirphearsanta a laghdú, agus tá cuid acu fiú níos mó ná éifeachtúlacht glycolipids. Tugtar lipopeptides ar na AAanna seo freisin. Is comhdhúile meáchain mhóilíneach íseal iad lipopeptides, a tháirgtear de ghnáth ag speicis Bacillus.

 

Roinntear AAanna den sórt sin i 3 fho -aicme:Surfactin, Iturin agus Fengycin.

 

Fig2
Cuimsíonn an teaghlach de peiptídí atá gníomhach dromchla malairtí heptapeptide de shubstaintí éagsúla,Mar a thaispeántar i bhFigiúr 2A, ina bhfuil slabhra aigéad sailleach β-hiodrocsa neamhsháithithe C12-C16 nasctha leis an peiptíd. Is lachtón macrocyclic é an peiptíd atá gníomhach dromchla ina bhfuil an fáinne dúnta trí chatalysis idir C-terminus an aigéid shailligh β-hiodrocsa agus an peiptíd. 

I bhfo -aicme Iturin, tá sé phríomh -leagan ann, eadhon Iturin A agus C, Mycosubtilin agus Bacillomycin D, F agus L.I ngach cás, tá na heptapeptides nasctha leis na slabhraí C14-C17 d'aigéid shailleacha β-aimín (is féidir leis na slabhraí a bheith éagsúil). I gcás na ekurimycins, is féidir leis an ngrúpa aimín ag an suíomh β banna aimíde a chruthú leis an C-terminus agus mar sin tá struchtúr lachtam macrocyclic ann.

 

Tá Fengycin A agus B san fho-aicme Fengycin, ar a dtugtar plipastatin freisin nuair a bhíonn Tyr9 D-chumraithe.Tá an decapeptide nasctha le slabhra aigéad sailleach β -hiodrocsa sáithithe nó neamhsháithithe. Ó thaobh struchtúir de, is lachtón macrocyclic é plipastatin freisin, ina bhfuil taobh-slabhra Tyr ag suíomh 3 den seicheamh peiptíde agus a chruthaíonn banna eistir leis an iarmhar C-teirminéil, rud a chruthaíonn struchtúr fáinne inmheánaigh (mar atá i gcás go leor lipopeptides Pseudomonas).

 

② Catagóir Sintéiseach

Is féidir AAS a shintéisiú freisin trí aon cheann de na haigéid aimín aigéadacha, bhunúsacha agus neodracha a úsáid. Is iad na haigéid aimín choiteanna a úsáidtear le haghaidh sintéis AAS ná aigéad glutamic, serine, proline, aigéad aspartic, glicín, arginine, alanine, leucine, agus próitéin. Is féidir an fo -aicme seo de dhromchóirí a ullmhú trí mhodhanna ceimiceacha, einsímeacha agus ceimiceacha; Mar sin féin, chun AAS a tháirgeadh, tá sintéis cheimiceach níos indéanta go heacnamaíoch. I measc na samplaí coitianta tá aigéad n-lauroyl-l-glutamic agus aigéad N-palmitoyl-L-glutamic.

 

4.2 Bunaithe ar ionadaithe slabhra alafatacha

Bunaithe ar na hionadaithe slabhra alafatacha, is féidir dromchlaghníomhaithe aimínaigéid-bhunaithe a roinnt ina 2 chineál.

De réir shuíomh an ionadaí

 

①n-in ionad AAS

I gcomhdhúile N-ionadaithe, cuirtear grúpa lipophilic nó grúpa carboxyl in ionad grúpa aimín, rud a fhágann go gcailltear bunúsacht. Is iad an sampla is simplí de AAanna N-ionadaithe ná aimínaigéid N-AYL, ar dromchóirí anionic iad go bunúsach. Tá banna aimíde ag AAanna N-ionadaithe atá ceangailte idir na codanna hidreafóbacha agus hydrophilic. Tá an cumas ag an mbanna aimíde banna hidrigine a dhéanamh, a éascaíonn díghrádú an tsastraí seo i dtimpeallacht aigéadach, rud a fhágann go bhfuil sé in -bhithmhillte.

 

②c-in ionad AAS

I gcomhdhúile c-ionadaithe, tarlaíonn an t-ionadú ag an ngrúpa carbocsaile (trí bhanna aimíde nó eistir). Is dromchlaghníomhaithe cationic go bunúsach iad comhdhúile tipiciúla C-suite (m.sh. eistir nó amides).

 

AAS ③n-agus C-substituted

Sa chineál seo dromchlaí, is iad na grúpaí aimín agus carboxyl an chuid hydrophilic. Is surfactant amphoteric go bunúsach é an cineál seo.

 

4.3 De réir líon na n -eireabaill hidreafóbacha

Bunaithe ar líon na bpríomhghrúpaí agus na n -eireabaill hidreafóbacha, is féidir AAS a roinnt i gceithre ghrúpa. AAS slabhra díreach, Gemini (dimer) de chineál AAS, AAS de chineál gliocróilipid, agus AAS amphiphilic bicephalic (BOLA). Is dromchlaghníomhaithe iad dromchóirí slabhra díreacha ina bhfuil aimínaigéid nach bhfuil ach eireaball hidreafóbach amháin acu (Figiúr 3). Tá dhá ghrúpa polar aimínaigéid aimínaigéid ag Gemini de chineál Gemini agus dhá eireabaill hidreafóbacha in aghaidh an mhóilín (Figiúr 4). Sa chineál seo struchtúir, tá an dá shlabhra díreach nasctha le chéile ag spacer agus dá bhrí sin tugtar toisí orthu freisin. Sa chineál Glycerolipid AAS, ar an láimh eile, tá an dá eireabaill hidreafóbacha ceangailte leis an ngrúpa ceann aimínaigéad céanna. Is féidir na dromchóirí seo a mheas mar analógacha de mhonagnaidí, diglycerides agus fosfailipidí, agus i AAS de chineál BOLA, tá dhá ghrúpa aimínaigéid nasctha le eireaball hidreafóbach.

Fig3

4.4 De réir an Chineál Ceann Grúpa

①Cationic AAS

Tá muirear dearfach ag an bpríomhghrúpa den chineál seo dromchlaí. Is é an t -AAS cationic is luaithe ná arginate cocoyl eitile, ar carboxylate pyrrolidone é. Mar gheall ar airíonna uathúla agus éagsúla an dromchlaí seo, bíonn sé úsáideach i ndíghalráin, i ngníomhairí frithmhiocróbacha, i ngníomhairí antistatic, i oiriúntóirí gruaige, chomh maith le bheith milis ar na súile agus ar an gcraiceann agus in -bhithmhillte go héasca. Rinne Singare agus Matre a shintéisiú cationic arginine-bhunaithe agus rinne siad measúnú ar a n-airíonna fisiciceimiceacha. Sa staidéar seo, d'éiligh siad torthaí arda de na táirgí a fuarthas ag baint úsáide as coinníollacha imoibriúcháin Schotten-Baumann. Le fad an tslabhra ailcile agus an hidreafóbaic a mhéadú, fuarthas go raibh méadú ag teacht ar ghníomhaíocht dhromchla an dromchlaí agus go laghdódh an tiúchan criticiúil micelle (CMC). Ceann eile is ea an próitéin acyl cheathartha, a úsáidtear go coitianta mar oiriúntóir i dtáirgí cúraim gruaige.

 

AAS AAS NANIONIC

I ndromchóirí anionic, tá muirear diúltach ag an bpríomhghrúpa polar den dromchlaí. Tá sarcosine (CH 3 -NH -CH 2 -COOH, N -methylglycine), aigéad aimín a fhaightear go coitianta i urchins farraige agus i réaltaí farraige, bainteach go ceimiceach le glicín (NH 2 -ch 2 -COOH), bun -aigéad aimín a fhaightear i gcealla mamacha. -Cooh,) a bhaineann go ceimiceach le glicín, ar bun -aigéad aimín bunúsach é atá le fáil i gcealla mamacha. Is iondúil go n -úsáidtear aigéad lauric, aigéad tetradecanoic, aigéad ocsaídeach agus a hailídí agus a n -eistir chun dromchóirí sarcosinate a shintéisiú. Tá sarcosinates éadrom go bunúsach agus dá bhrí sin úsáidtear iad go coitianta i mbéilí, i seampúnna, i ngéibheann bearrtha spraeála, i ngrianscéithe, i nglantóirí craicinn, agus i dtáirgí cosmaideacha eile.

 

I measc AAnna anionic eile atá ar fáil ar bhonn tráchtála tá Amisoft CS-22 agus amilitegck-12, ar ainmneacha trádála iad le haghaidh glycinate N-Cocoyl-L-glutamate agus potaisiam N-cocoyl, faoi seach. Is iondúil go n -úsáidtear amilite mar ghníomhaire cúir, glantach, intuaslagtha, eiblitheoir agus scaipthe, agus tá go leor feidhmchlár aige i gcosmaidí, mar shampla seampúnna, gallúnacha folctha, washes coirp, taos fiacla, glantóirí aghaidhe, soaps glantacháin, glantóirí lionsa teagmhála agus dromchóirí tí. Baintear úsáid as Amisoft mar ghlantóir éadrom craicinn agus gruaige, go príomha i nglantóirí aghaidhe agus coirp, i mbloc -ghlantaigh shintéiseacha, i dtáirgí cúraim choirp, i seampúnna agus i dtáirgí cúraim craicinn eile.

 

③zwitterionic nó amphoteric AA

Tá suíomhanna aigéadacha agus bunúsacha i ndromchóirí amphoteric agus dá bhrí sin is féidir leo a muirear a athrú trí luach pH a athrú. I meáin alcaileacha, iompraíonn siad iad féin mar dhromchóirí anionic, agus i dtimpeallachtaí aigéadacha iompraíonn siad iad féin mar dhromchóirí cationic agus i meáin neodracha cosúil le dromchóirí amphoteric. Is iad arginine Lauryl lysine (LL) agus alkoxy (2-hiodrocsapropyl) an t-aon dromchlaghníomhaithe amphoteric atá bunaithe ar aimínaigéid. Is táirge comhdhlúthaithe é LL de lísín agus d'aigéad lauric. Mar gheall ar a struchtúr amphoteric, tá LL dothuaslagtha i mbeagnach gach cineál tuaslagóir, ach amháin i gcás tuaslagóirí an -alcaileacha nó aigéadacha. Mar phúdar orgánach, tá greamaitheacht den scoth ag LL le dromchlaí hydrophilic agus comhéifeacht fhrithchuimilte íseal, ag tabhairt an chumas bealaithe den scoth seo. Úsáidtear LL go forleathan i uachtair chraicinn agus i gcilliúnóirí gruaige, agus úsáidtear é freisin mar bhealaí.

 

④nonionic AAS

Is iad na príomhghrúpaí polar gan muirir fhoirmiúla a thréithriú ar dhromchóirí neamhiontacha. D'ullmhaigh Al-Sabagh et al ochtar dromchlaí neamh-ocsaídeacha nua. ó aigéid α-aimín intuaslagtha in ola. Sa phróiseas seo, rinneadh hexadecanol a eistearú ar dtús le L-phenylalanine (LEP) agus L-leucine, agus ina dhiaidh sin bhí aigéad palmitic ina dhiaidh sin chun dhá aimíd agus dhá eistir aigéad α-aimín a thabhairt. Rinneadh frithghníomhartha comhdhlúthúcháin ansin ar na h -aimídí agus ar na heistir chun ocsaíd eitiléine a ullmhú chun trí dhíorthach feiniolalainín a ullmhú le huimhreacha éagsúla aonad polyoxyethylene (40, 60 agus 100). Fuarthas go raibh glantacht mhaith agus airíonna cúirithe ag na AAnna neamhiontacha seo.

 

05 Sintéis

5.1 Bealach Sintéiseach Bunúsach

I AAS, is féidir grúpaí hidreafóbacha a cheangal le suíomhanna aimín nó carbocsaileacha, nó trí na slabhraí taobh d'aigéid aimín. Bunaithe ar seo, tá ceithre bhealach bhunúsacha sintéiseacha ar fáil, mar a thaispeántar i bhFíor 5.

Fig5

Fig.5 Conairí bunúsacha sintéise de dhromchóirí aimínaigéid-bhunaithe

Conair 1.

Déantar aimíní eistir amphiphilic trí fhrithghníomhartha eistearúcháin, agus sa chás sin is iondúil go mbaintear an sintéis dhromchlaí amach trí alcóil shailleacha agus aimínaigéid a aifeadh i láthair gníomhaire díhiodráitithe agus catalaíoch aigéadach. I roinnt imoibrithe, feidhmíonn aigéad sulfarach mar chatalaíoch agus mar ghníomhaire díhiodráitithe.

 

Conair 2.

Imoibríonn aimínaigéid ghníomhachtaithe le alkylamines chun bannaí aimíde a dhéanamh, agus mar thoradh air sin déantar amphiphilic a shintéisiú.

 

Conair 3.

Déantar aigéid amido a shintéisiú trí na grúpaí aimín d'aigéid aimín a fhreagairt le haigéid amido.

 

Conair 4.

Rinneadh aimínaigéid alcaile a aimín fad-shlabhra a shintéisiú ag imoibriú grúpaí aimín le haloalkanes.

5.2 Airleacain i Sintéis agus i dtáirgeadh

5.2.1 Sintéis de dhromchóirí aimínaigéid aon slabhra/peiptíde

Is féidir aimínaigéid nó peiptídí N-AYL nó O-AYL a shintéisiú trí ghéarú catalaithe einsímí de ghrúpaí aimín nó hiodrocsaile le haigéid shailleacha. D'úsáid an tuarascáil is luaithe ar shintéis lipase-catalyzed saor ó thuaslagóir aimíd aimínaigéid nó díorthaigh eistir meitile Candida Antartaice, le torthaí idir 25% agus 90% ag brath ar an sprioc-aimínaigéad. Baineadh úsáid freisin as céatón eitile meitile mar thuaslagóir i roinnt imoibrithe. Vonderhagen et al. Chomh maith leis sin cur síos ar lipase agus ar imoibrithe N-acylation-catalyzed N-aimínaigéid, hidrealú próitéine agus/nó a ndíorthaigh ag baint úsáide as meascán d'uisce agus tuaslagóirí orgánacha (m.sh., dimethylformamide/uisce) agus céatón búitile meitile.

 

Sna laethanta tosaigh, ba é an phríomhfhadhb le sintéis einsím-catalyzed AAS na torthaí ísle. Dar le Valivety et al. Ní raibh an toradh de dhíorthaigh aimínaigéid n-tetradecanoyl ach 2% -10% fiú tar éis lipases éagsúla a úsáid agus ag goir ag 70 ° C ar feadh go leor laethanta. Montet et al. Chomh maith leis sin bhí fadhbanna ann maidir le toradh íseal aimínaigéid i sintéis lísín N-acyl ag baint úsáide as aigéid shailleacha agus olaí glasraí. Dar leo, ba é an toradh uasta den táirge ná 19% faoi choinníollacha saor ó thuaslagóir agus tuaslagóirí orgánacha a úsáid. Tharla an fhadhb chéanna ag Valivety et al. i sintéis díorthaigh eistir meitile N-CBZ-L-lysine nó N-CBZ-Lysine.

 

Sa staidéar seo, mhaígh siad gurbh é an toradh a bhí ar 3-o-tetradecanoyl-l-serine ná 80% nuair a bhí serine faoi chosaint N mar fhoshraith agus novozyme 435 mar chatalaíoch i dtimpeallacht saor ó thuaslagán. Rinne Nagao agus Kito staidéar ar O-acylation L-serine, L-homoserine, L-threonine agus L-tyrosine (Let) nuair a bhí lipase á n-úsáid ag Candida sorcracea agus riospus delemar de mheán maolánach agus lipéara líofa agus gurbh é an toradh a bhí air go raibh an toradh a bhí ar an mbreiseán de chuid LA-HAMORINE agus go raibh an toradh a bhí ar an mbreiseán de Laser, Laser, LA-LA-LA-LA-LAT, Tharla acylation L-threonine agus Let.

 

Thacaigh go leor taighdeoirí le foshraitheanna saor agus atá ar fáil go héasca a úsáid chun AAS atá éifeachtach ó thaobh costais de a shintéisiú. Soo et al. D'éiligh sé go n-oibríonn ullmhú na ndromchóirí atá bunaithe ar ola pailme is fearr le lipoenzyme díluailithe. Thug siad faoi deara go mbeadh toradh na dtáirgí níos fearr in ainneoin an imoibrithe a thógann am (6 lá). Gerova et al. rinne sé imscrúdú ar shintéis agus ar ghníomhaíocht dhromchla AAanna ciriúla N-palmitoyl bunaithe ar mheitiainín, proline, leucine, theonine, feiniolalainín agus feinilglycine i meascán timthriallach/cinemic. Rinne Pang agus Chu cur síos ar shintéis monaiméirí aimínaigéid bunaithe ar aimínaigéad agus monaiméirí aigéad dé-charbocsaileacha i dtuaslagán Rinneadh sraith d'eascairí polaimíde aimínaigéad atá bunaithe ar aigéad aimínaigéad feidhmiúil agus in-bhithmhillte a shintéisiú trí imoibrithe comh-chomhdhála i dtuaslagán.

 

Thuairiscigh Cantaeuzene agus Guerreiro gur eistearú grúpaí aigéid charbocsaileacha de BOC-ALA-OH agus BOC-ASP-OH le halcóil alafatacha agus diols fad-shlabhra, le déchlóraimeatán mar thuaslagóir agus agarose 4b (sepharose 4b) mar chatalaíoch. Sa staidéar seo, thug imoibriú Boc-Ala-Oh le halcóil shailleacha suas le 16 carbón torthaí maithe (51%), agus bhí carbóin BOC-ASP-OH 6 agus 12 níos fearr, le toradh comhfhreagrach de 63% [64]. 99.9%) i dtorthaí idir 58%agus 76%, a rinneadh a shintéisiú trí bhannaí aimíde a fhoirmiú le alcaileacha éagsúla slabhra nó bannaí eistir le halcóil shailleacha ag CBZ-Arg-OMe, áit a raibh Papain mar chatalaíoch.

5.2.2 Sintéis de dhromchóirí aimínaigéid/peiptíde atá bunaithe ar Gemini

Is éard atá i ndromchóirí Gemini atá bunaithe ar aimínaigéad ná dhá mhóilín AAS díreach slabhra atá nasctha le ceann le duine a chéile ag grúpa spacer. Tá 2 scéim fhéideartha ann maidir le sintéis chemoenzymatic de dhromchóirí aimínaigéid de chineál Gemini (Figiúirí 6 agus 7). I bhFíor 6, déantar 2 dhíorthach aimínaigéid a imoibriú leis an gcomhdhúil mar ghrúpa spacer agus ansin tugtar isteach 2 ghrúpa hidreafóbacha. I bhFíor 7, tá na 2 struchtúr slabhra díreacha nasctha go díreach le chéile ag grúpa spacer feidhmiúil.

 

Rinne Valivety et al ceannródaíocht ar an bhforbairt is luaithe ar shintéis einsím-catalyzed d'aigéid lipoamino Gemini. Yoshimura et al. imscrúdú a dhéanamh ar shintéis, asú agus comhiomlánú dromchlaí Gemini aimínaigéad bunaithe ar bhróimíd chistine agus N-alkyl. Cuireadh na dromchóirí sintéisithe i gcomparáid leis na dromchóirí monaiméireacha comhfhreagracha. Faustino et al. Rinne sé cur síos ar shintéis AAnna monaiméireacha anionic-bhunaithe bunaithe ar L-Cystine, D-Cystine, DL-Cystine, L-Cysteine, L-methionine agus L-sulfoalanine agus a bpéirí de Gemini trí sheoltacht, teannas dromchla cothromaíochta agus tréithriú fluaraiseachta stedy-stáit. Taispeánadh go raibh luach CMC Gemini níos ísle trí mhonaiméir agus Gemini a chur i gcomparáid.

Fig6

Fig.6 Sintéis de Gemini AAS ag baint úsáide as díorthaigh AA agus Spacer, agus an grúpa hidreafóbach a chur isteach ina dhiaidh sin

Fig7

Fig.7 Sintéis de Gemini Aass ag baint úsáide as Spacer Bifunctional agus AAS

.

Is aicme nua d'aigéid aimín lipid iad na dromchlaghníomhaithe aimínaigéid/peiptíde glycerolipid atá ina n-analóga struchtúracha de eistir mona- (nó di) agus fosfailipidí, mar gheall ar a struchtúr de shlabhraí sailleacha amháin nó dhá shlabhraí sailleacha le haigéad aimín amháin atá nasctha leis an gcnámh droma glycerol ag banna ester. Tosaíonn sintéis na ndromchóirí seo le hullmhú eistir gliocróil d'aigéid aimín ag teochtaí ardaithe agus i láthair catalaíoch aigéadach (m.sh. BF 3). Is rogha mhaith é sintéis einsím-catalyzed (ag baint úsáide as hidrigin, próitéiní agus lipéid mar chatalaígh) (Figiúr 8).

Tuairiscíodh sintéis einsím-catalyzed glycerides arginine dilaurylated ag baint úsáide as papain. Tuairiscíodh freisin go bhfuil eistear diacylglycerol comhchuingeach ó acetylarginine agus meastóireacht ar a n -airíonna fisiciceimiceacha.

Fig11

Fíor.8 Sintéis aimínaigéad mona agus diacylglycerol aimín

Fig8

spacer: nh- (ch2)10-NH: Compoundb1

spacer: NH-C6H4-NH: Compoundb2

spacer: ch2-C2: Compoundb3

Fig.9 Sintéis na n -amphiphiles siméadracha a dhíorthaítear ó aminomethane Tris (hiodrocsamethyl)

5.2.4 Sintéis de dhromchóirí aimínaigéid atá bunaithe ar BOLA/

Tá 2 aimínaigéad atá nasctha leis an slabhra hidreafóbach céanna i amphiphiles de chineál BOLA-bhunaithe aimínaigéid atá nasctha leis an slabhra hidreafóbach céanna. Franceschi et al. Rinne sé cur síos ar shintéis amphiphiles de chineál BOLA le 2 aimínaigéad (D- nó L-alanine nó L-Histidine) agus 1 slabhra alcaile de fhaid éagsúla agus rinne siad imscrúdú ar a ngníomhaíocht dromchla. Pléann siad sintéis agus comhiomlánú amphiphiles de chineál BOLA le codán aimínaigéid (ag baint úsáide as aigéad β-aimín neamhchoitianta nó alcól) agus grúpa C12 -C20 SPACER. Is féidir leis na haigéid β-aimín neamhchoitianta a úsáidtear a bheith ina aimínaigéad siúcra, azidothymin (AZT) aimínaigéad, aigéad aimín norbornene, agus alcól aimín a fhaightear ó AZT (Figiúr 9). Sintéis amphiphiles de chineál BOLA siméadrach a dhíorthaítear ó aminomethane Tris (hiodrocsamethyl) (Tris) (Figiúr 9).

06 Airíonna fisiciceimiceacha

Tá sé ar eolas go maith go bhfuil dromchlaghníomhaithe aimínaigéid (AAS) éagsúil agus ildánach agus go bhfuil infheidhmeacht mhaith acu i go leor feidhmchlár amhail dea -intuaslagtha, airíonna dea -eiblithe, ardéifeachtúlacht, feidhmíocht ardghníomhaíochta dromchla agus frithsheasmhacht mhaith in aghaidh uisce crua (lamháltas ian cailciam).

 

Bunaithe ar airíonna dromchlacha aimínaigéid (m.sh. teannas dromchla, CMC, iompar céim agus teocht Krafft), baineadh amach na conclúidí seo a leanas tar éis staidéar fairsing - tá gníomhaíocht dhromchla AAS níos fearr ná gníomhaíocht a chomhghleacaí traidisiúnta surfactant.

 

6.1 Tiúchan Micelle Criticiúil (CMC)

Tá tiúchan criticiúil micelle ar cheann de na paraiméadair thábhachtacha de dhromchóirí agus rialaíonn sé go leor airíonna gníomhacha dromchla amhail tuaslagán, lysis cille agus a idirghníomhaíocht le bithbhreoslaí, srl. De ghnáth bíonn luachanna CMC níos ísle ag dromchóirí atá bunaithe ar aimínaigéid i gcomparáid le gnáth -dhromchóirí.

 

Trí teaglaim dhifriúla de cheannghrúpaí agus eireabaill hidreafóbacha (aimíd mona-cationic, aimíd dé-cationic, eistear aimíde dé-cationic-bhunaithe), Infante et al. Rinne trí AA-bhunaithe arginine a shintéisiú agus rinne siad staidéar ar a CMC agus a γCMC (teannas dromchla ag CMC), ag taispeáint gur tháinig laghdú ar luachanna CMC agus γCMC le fad eireaball hidreafóbach a mhéadú. I staidéar eile, fuair Singare agus Mhatre amach gur tháinig laghdú ar CMC na ndromchóirí N-α-acylarginine le méadú ar líon na n-adamh carbóin eireaball hidreafóbach (Tábla 1).

fart

Yoshimura et al. Scrúdaigh an CMC de dhromchóirí gemini aimínaigéad-bhunaithe aimínaigéad agus léirigh siad gur tháinig laghdú ar an CMC nuair a méadaíodh fad an tslabhra carbóin sa slabhra hidreafóbach ó 10 go 12. Mar thoradh ar mhéadú a dhéanamh ar fhad an tslabhra charbóin go 14, bhí méadú ar CMC, rud a dhearbhaigh go bhfuil claonadh ag dromchóirí Gemini fada chun dul i ngleic leis.

 

Faustino et al. Thuairiscigh siad go gcruthaíodh micrelles measctha i dtuaslagáin uiscí de dhromchóirí gemini anionic bunaithe ar chistín. Cuireadh na dromchóirí Gemini i gcomparáid freisin leis na dromchóirí monaiméireacha comhfhreagracha (c 8 Cys). Tuairiscíodh go raibh na luachanna CMC de mheascáin lipid-surfatant níos ísle ná luachanna na ndromchóirí íon. Bhí CMC ag dromchóirí Gemini agus 1,2-diheplanoyl-SN-glyceryl-3-phosphocholine, fosfailipid atá intuaslagtha in uisce, micelle-fhoirmiú, sa leibhéal millimolar.

 

Rinne Shrestha agus Aramaki imscrúdú ar fhoirmiú micrelles viscoelastic atá cosúil le worm i dtuaslagáin uiscí de dhromchóirí measctha aimínaigéid-bhunaithe-bhunaithe in éagmais salainn admixture. Sa staidéar seo, fuarthas go raibh teocht Krafft níos airde ag glutamate N-dodecyl; Mar sin féin, nuair a dhéantar é a neodrú leis an mbun-aimínaigéad L-lysine, ghin sé micrelles agus thosaigh an tuaslagán ag iompar mar shreabhán Newtonian ag 25 ° C.

 

6.2 Tuaslagthacht uisce maith

Tá tuaslagthacht mhaith uisce AAS mar gheall ar bhannaí comh-NH breise a bheith i láthair. Fágann sé seo go bhfuil AAS níos in -bhithmhillte agus neamhdhíobhálach don chomhshaol ná na dromchóirí comhfhreagracha comhfhreagracha. Tá tuaslagthacht uisce an aigéid n-acyl-l-glutamic níos fearr fós mar gheall ar a 2 ghrúpa carbocsaile. Tá tuaslagthacht uisce CN (CA) 2 go maith freisin toisc go bhfuil 2 ghrúpa arginine ianach i 1 mhóilín, rud a fhágann go mbíonn asaithe agus idirleathadh níos éifeachtaí ag an gcomhéadan cille agus fiú toirmeasc baictéarach éifeachtach ag tiúchan níos ísle.

 

6.3 Teocht Krafft agus pointe Krafft

Is féidir teocht Krafft a thuiscint mar iompar sonrach intuaslagthachta na ndromchóirí a méadaíonn a n -intuaslagthacht go géar os cionn teochta áirithe. Tá claonadh ag dromchóirí ianach hiodráití soladacha a ghiniúint, ar féidir leo a bheith as an uisce. Ag teocht ar leith (an teocht Krafft mar a thugtar air), breathnaítear de ghnáth ar mhéadú drámatúil agus neamhleanúnach i dtuaslagthacht na ndromchóirí. Is é an pointe Krafft de dhromchlaí ianach a theocht Krafft ag CMC.

 

Is iondúil go bhfeictear an tréith tuaslagthachta seo le haghaidh dromchóirí ianach agus is féidir í a mhíniú mar seo a leanas: Tá tuaslagthacht an monaiméir saor in aisce surfactant teoranta faoi bhun an teocht Krafft go dtí go sroichtear an pointe Krafft, áit a méadaíonn a intuaslagthacht de réir a chéile mar gheall ar fhoirmiú micelle. Chun tuaslagthacht iomlán a chinntiú, is gá foirmlí surfactant a ullmhú ag teochtaí os cionn an phointe Krafft.

 

Rinneadh staidéar ar theocht Krafft AAS agus i gcomparáid leis an teocht thraidisiúnta sintéiseacha. N-hexadecanoyl AA agus phléigh sé an gaol idir a dteocht Krafft agus iarmhair aimínaigéid.

 

Sna turgnaimh, fuarthas amach gur mhéadaigh teocht Krafft na n-iarmhar aimínaigéid (feiniolalainín mar eisceacht), agus gur mhéadaigh an teas tuaslagthachta (glacadh teasa) le méid na n-iarmhar aimín aimín (le heisceacht glycine agus fíoralanine). Thángthas ar an gconclúid go bhfuil an idirghníomhaíocht DL níos láidre i gcórais alanine agus feiniolalainín araon ná an idirghníomhaíocht LL i bhfoirm sholadach an salainn AAS N-hexadecanoyl.

 

Brito et al. Chinn sé an teocht Krafft de thrí shraith de dhromchóirí núíosacha aimínaigéid-bhunaithe ag baint úsáide as microcalorimetry scanadh difreálach agus fuarthas amach go raibh méadú suntasach ar theocht Krafft (thart ar 6 ° C), ó 47 ° C go 53 ° C mar thoradh ar an ian trifluoroacetate a athrú go dtí ian iaidín. Mar thoradh ar láithreacht bannaí cis-dúbailte agus an neamhsháithiú a bhí i láthair sna serivatives slabhra fada, tháinig laghdú suntasach ar theocht Krafft. Tuairiscíodh go raibh teocht Krafft níos airde ag glutamate N-dodecyl. Mar sin féin, mar thoradh ar neodrú leis an mbun-aigéad aimín L-lysine cruthaíodh micrelles i dtuaslagán a d'iompaigh mar shreabháin Newtonian ag 25 ° C.

 

6.4 teannas dromchla

Baineann teannas dromchla na ndromchóirí le fad slabhra na coda hidreafóbach. Zhang et al. Chinn an teannas dromchla de glycinate sóidiam cocoyl le modh pláta Wilhelmy (25 ± 0.2) ° C agus shocraigh sé an luach teannais dromchla ag CMC mar 33 mn -m -1, CMC mar 0.21 mmol -L -1. Yoshimura et al. Cinneann teannas dromchla 2C N Cys teannas dromchla dromchla aimínaigéad de chineál gníomhairí dromchla 2C N Cys-bhunaithe. Fuarthas amach gur tháinig laghdú ar an teannas dromchla ag CMC le fad an tslabhra a bhí ag dul i méid (go dtí n = 8), agus go ndearnadh an treocht a aisiompú le haghaidh dromchóirí le n = 12 nó faid slabhra níos faide.

 

Rinneadh staidéar freisin ar éifeacht CaC1 2 ar theannas dromchla na ndromchóirí aimínaigéid atá bunaithe ar aigéad dicarboxylated. Sna staidéir seo, cuireadh CAC1 2 le tuaslagáin uiscí de thrí dhromchlaí aimínaigéad dicarboxylated (c12 malna 2, c12 aspna 2, agus c12 gluna 2). Rinneadh comparáid idir luachanna an ardáin tar éis CMC agus fuarthas amach gur tháinig laghdú ar an teannas dromchla ag tiúchan an -íseal CAC1 2. Tá sé seo mar gheall ar éifeacht na n-ian cailciam ar shocrú an dromchlaí ag an gcomhéadan uisce gáis. Bhí teannas dromchla na salainn de N-dodecylaminomalonate agus N-dodecylaspartate, ar an láimh eile, beagnach tairiseach suas le 10 mmol-L -1 CAC1 2 tiúchan. Os cionn 10 mmol -L -1, méadaíonn an teannas dromchla go géar, mar gheall ar fhoirmiú deascadh salann cailciam an dromchlaí. Maidir le salann disodium glutamate N-dodecyl, ba é an toradh a bhí ar chur le CAC1 2 go measartha ná laghdú suntasach ar theannas dromchla, agus níor tharla athruithe suntasacha a thuilleadh ar mhéadú leanúnach i dtiúchan CAC1 2.

Chun cinéitic asaithe AAS de chineál Gemini a chinneadh ag an gcomhéadan uisce gáis, socraíodh an teannas dromchla dinimiciúil ag baint úsáide as an modh brú mboilgeog uasta. Léirigh na torthaí nár athraigh teannas dromchla dinimiciúil 2C 12 Cys don am tástála is faide. Ní bhraitheann an laghdú ar an teannas dromchla dinimiciúil ach ar an tiúchan, fad na n -eireabaill hidreafóbacha, agus líon na n -eireabaill hidreafóbacha. Mar thoradh ar chomhchruinniú méadaitheach an tslabhra dhromchlaí, laghdaitheach chomh maith le líon na slabhraí bhí meath níos gasta. Fuarthas amach go raibh na torthaí a fuarthas le haghaidh tiúchan níos airde de Cys C (n = 8 go 12) an -ghar don γ CMC arna thomhas ag an modh Wilhelmy.

 

I staidéar eile, socraíodh na teannas dromchla dinimiciúil de chistine sóidiam dilauryl (SDLC) agus cistín sóidiam didecamino ag modh pláta Wilhelmy, agus ina theannta sin, socraíodh teannas dromchla cothromaíochta a gcuid réiteach uiscí leis an modh toirt titim. Rinneadh imscrúdú breise ar imoibriú na mbannaí disulfide trí mhodhanna eile freisin. Mar thoradh ar an tuaslagán mercaptoethanol go 0.1 mmol -L -1SDLC, tháinig méadú tapa ar theannas dromchla ó 34 mn -m -1 go 53 mn -m -1. Ós rud é gur féidir le Naclo na bannaí disulfide de SDLC a ocsaídiú go grúpaí aigéad sulfonic, níor breathnaíodh aon chomhiomláin nuair a cuireadh NaCLO (5 mmol -L -1) leis an tuaslagán 0.1 mmol -L -1 SDLC. Léirigh micreascópacht leictreon tarchurtha agus torthaí scaipthe solais dinimiciúla nár cruthaíodh aon chomhiomláin sa tuaslagán. Fuarthas go raibh méadú ag teacht ar theannas dromchla SDLC ó 34 mn -m -1 go 60 mn -m -1 thar thréimhse 20 nóiméad.

 

6.5 Idirghníomhaíochtaí dromchla dénártha

Sna hEolaíochtaí Beatha, tá roinnt grúpaí tar éis staidéar a dhéanamh ar airíonna creathadh meascán de AAS cationic (dromchlaí diacylglycerol arginine) agus fosfailipidí ag an gcomhéadan uisce gáis, ag teacht ar deireadh thiar go bhfuil leitheadúlacht na n-idirghníomhaíochtaí leictreastatach ina gcúis leis an maoin neamh-idéalach seo.

 

6.6 Airíonna Comhiomlánaithe

Is iondúil go n-úsáidtear scaipeadh solais dinimiciúil chun airíonna comhiomlánaithe monaiméirí aimínaigéid agus dromchóirí gemini a chinneadh ag comhchruinnithe os cionn CMC, rud a thugann DH trastomhas hidrinimiciúil dealraitheach (= 2R H). Tá na comhiomláin a chruthaíonn C N Cys agus 2CN Cys sách mór agus tá dáileadh scála leathan acu i gcomparáid le dromchóirí eile. Is iondúil go gcruthaíonn gach dromchlaí seachas 2C 12 Cys comhiomláin de thart ar 10 nm. Tá méideanna micelle de dhromchóirí Gemini i bhfad níos mó ná cinn a gcomhghleacaithe monaiméireacha. Mar thoradh ar mhéadú ar fhad slabhra hidreacarbóin tá méadú ar mhéid micelle. Ohta et al. Chuir sé síos ar airíonna comhiomlánaithe trí stereoisomers éagsúla de tetramethylammonium N-dodecyl-phenyl-alanyl-feinil-alanine i dtuaslagán uiscí agus léirigh siad go bhfuil an tiúchan comhiomlánaithe criticiúil céanna ag na diastereoisomers i dtuaslagán uiscí. Iwahashi et al. Bhí imscrúdú ag dichroism ciorclach, osmometry brú ciorclach, NMR agus gaile ar fhoirmiú na gcomhiomlán ciriúla d'aigéad N-dodecanoyl-L-glutamic, N-dodecanoyl-L-valine agus a n-eistir meitile i solvents éagsúla (amhail Tetrahydrofuran, Acetonitrile, 1,4-dé-ocsaíd agus 1,2-DiNhoreane), le Rotontiles, le Roton-Dioxane) imscrúdaithe ag dichroism ciorclach, ag NMR agus osmometry brú gaile.

 

.

Tá an t-asú idirphearsanta de dhromchóirí aimínaigéid-bhunaithe agus a chomparáid lena traidisiúnta comhghleacaí ar cheann de na treoracha taighde freisin. Mar shampla, rinneadh imscrúdú ar airíonna asaithe idirphearsanta eistir dodecyl d'aigéid aimín aramatacha a fuarthas ó LeT agus LEP. Léirigh na torthaí gur thaispeáin Lep agus LEP limistéir idirphearsanta níos ísle ag an gcomhéadan gáis-leachta agus ag an gcomhéadan uisce/heicsidheachúlach, faoi seach.

 

Bordes et al. rinne sé imscrúdú ar an iompar tuaslagáin agus ar an asaithe ag an gcomhéadan gáis-uisce de thrí dhromchlaí aimínaigéad dé-bhosca-bhosca, salainn disodium glutamate dodecyl, aspartate dodecyl, agus aminomalonate (le 3, 2, agus 1 adamh carbóin idir an dá ghrúpa carbocsaile, faoi seach). De réir na tuarascála seo, bhí CMC na ndromchóirí dicarboxylated 4-5 huaire níos airde ná an salann glicín dodecyl monocarboxylated. Cuirtear é seo i leith foirmiú na mbannaí hidrigine idir na dromchlaghníomhaithe dé -bhoscathe agus na móilíní comharsanacha trí na grúpaí aimíde ann.

 

6.8 Iompar Céim

Breathnaítear ar chéimeanna ciúbacha neamhleanúnacha iseatópacha le haghaidh dromchóirí ag tiúchan an -ard. Is iondúil go gcruthaíonn móilíní dromchlacha le grúpaí ceann an -mhór comhiomláin de chuaire dearfach níos lú. Marques et al. rinne sé staidéar ar iompraíocht chéim na gcóras 12lys12/12ser agus 8lys8/16ser (féach Figiúr 10), agus léirigh na torthaí go bhfuil crios idirscartha céim idir an tuaslagán miclys12/12ser idir na réigiúin tuaslagáin micellar agus vesicular, agus léiríonn an córas 8lys8/16ser an réigiún agus an córas neamhghnách idir an réigiún agus an córas iargúlta agus an t -trasdul i réigiún an réigiúin agus an t -iargóir agus an t -iargóir agus an t -elonsar an chóras agus an t -elonsed agus an t -ear elys8 an réigiún agus an t -elonger. Réigiún Céim Vesicle). Ba chóir a thabhairt faoi deara, i gcás réigiún vesicle an chórais 12lys12/12ser, go bhfuil vesicles i gcónaí ag teacht le micelles, agus níl ach veicíní ag réigiún vesicle an chórais 8lys8/16ser.

Fig10

Meascáin chatanionic de na dromchlaí lísín-bunaithe agus serine: péire siméadrach 12lys12/12ser (ar chlé) agus péire 8lys8/16ser neamhshiméadrach (ar dheis)

6.9 cumas eiblithe

Kouchi et al. scrúdaigh sé an cumas eiblithe, an teannas idir-thrédhearcach, an scaipeadh, agus an slaodacht de N- [3-dodecyl-2-hydroxypropyl] -l-arginine, L-glutamate, agus AAanna eile. I gcomparáid le dromchóirí sintéiseacha (a gcomhghleacaithe neamhiontacha agus amphotericeacha traidisiúnta), léirigh na torthaí go bhfuil cumas eibleachta níos láidre ag AAS ná dromchóirí traidisiúnta.

 

Baczko et al. Dromchóirí aimínaigéid aimínaigéid núíosacha sintéisithe agus rinne siad imscrúdú ar a n -oiriúnacht mar thuaslagóirí speictreascópachta NMR atá dírithe ar chiréal. Rinneadh sraith de dhíorthaigh amphiphilic L-Phe nó L-Ala a bhfuil eireabaill hidreafóbacha éagsúla (pentyl ~ tetradecyl) a shintéisiú trí aimínaigéid a fhreagairt le hainhidríd o-sulfobenzoic. Wu et al. salainn sóidiam sintéisithe de AAS Acyl N-Fatty agusrinne siad imscrúdú ar a gcumas eiblithe in eibleachtaí ola-i-uisce, agus léirigh na torthaí go ndearna na dromchóirí seo níos fearr le haicéatáit eitile mar an chéim ola ná le N-heacsán mar an chéim ola.

 

6.10 Airleacain i Sintéis agus i dtáirgeadh

Is féidir tuiscint a fháil ar fhriotaíocht chrua uisce mar chumas na ndromchóirí seasamh in aghaidh na n -ian mar chailciam agus maignéisiam in uisce crua, ie, an cumas deascadh a sheachaint i gallúnacha cailciam. Tá dromchóirí a bhfuil friotaíocht ard uisce crua acu an -úsáideach le haghaidh foirmlithe glantach agus táirgí cúraim phearsanta. Is féidir frithsheasmhacht in aghaidh uisce crua a mheas trí athrú a dhéanamh ar an athrú ar intuaslagthacht agus ar ghníomhaíocht dhromchla an dromchlaí i láthair ian cailciam.

Bealach eile chun frithsheasmhacht in aghaidh uisce crua a mheas ná an céatadán nó na gram de dhromchlaí a theastaíonn le haghaidh an gallúnaí cailciam a fhoirmítear ó 100 g de shóidiam olóige a ríomh le bheith scaipthe in uisce. I gceantair a bhfuil ard -uisce crua acu, is féidir le tiúchan ard cailciam agus maignéisiam agus ábhar mianraí roinnt feidhmchlár praiticiúil a dhéanamh deacair. Is minic a úsáidtear an t -ian sóidiam mar chuntar ian de dhromchlaí anionic sintéiseach. Ós rud é go bhfuil an t -ian cailciam divalent ceangailte leis an dá mhóilín dromchlach, is cúis leis an dromchlaí é a dheasca go héasca ó thuaslagán ag déanamh glantachta níos lú dóchúil.

 

Léirigh an staidéar ar fhriotaíocht chrua uisce AAS go raibh tionchar mór ag grúpa carbocsaile breise ar an aigéad agus ar fhriotaíocht an uisce chrua, agus gur mhéadaigh an t -aigéad agus an fhriotaíocht uisce crua leis an méadú ar fhad an ghrúpa spacer idir an dá ghrúpa carbocsaile. Ba é an t -ord a bhain le haigéad agus le frithsheasmhacht in uisce crua ná C 12 glycinate <c 12 aspartate <c 12 glutamate. Agus comparáid á déanamh idir an banna aimíde dicarboxylated agus an dromchlaí aimín dé -bhosca -bhosca, faoi seach, fuarthas amach go raibh raon pH an dara ceann níos leithne agus gur mhéadaigh a ghníomhaíocht dromchla le méid cuí aigéid a chur leis. Léirigh na haigéid aimín n-alcaile dicarboxylated éifeacht chelating i láthair ian cailciam, agus chruthaigh C 12 aspartate glóthach bán. C 12 Léirigh glutamate gníomhaíocht ard dromchla ag tiúchan ard Ca 2+ agus táthar ag súil go n -úsáidfear é i ndíghalú uisce na mara.

 

6.11 Scaipthréimhse

Tagraíonn an t -inghlacthacht do chumas surfactant cosc ​​a chur ar chomhtháthú agus ar dhríodrú an dromchlaí i dtuaslagán.Is maoin thábhachtach de dhromchóirí é an tsolaiseadh a fhágann go bhfuil siad oiriúnach le húsáid i nglantaigh, i gcosmaidí agus i gcógaisíocht.Ní mór eistear, éitear, aimíd nó aimín a bheith i ngníomhaire scaipthe idir an grúpa hidreafóbach agus an grúpa hydrophilic teirminéil (nó i measc na ngrúpaí hidreafóbacha slabhra díreach).

 

Go ginearálta, tá dromchlaghníomhaithe anionic ar nós sulfáití alkanolamido agus dromchlaghníomhaithe amphoteric mar amidosulfobetaine an -éifeachtach mar ghníomhairí scaipthe le haghaidh gallúnacha cailciam.

 

Tá go leor iarrachtaí taighde tar éis a bheith in ann scaipeadh AAS, áit a bhfuarthas amach go raibh lísín N-lauroyl comhoiriúnach go maith le huisce agus go raibh sé deacair é a úsáid le haghaidh foirmlithe cosmaideacha.Sa tsraith seo, tá scaiptheacht iontach ag aimínaigéid bhunúsacha aimínaigéid N-acyl-ionadaithe agus úsáidtear iad sa tionscal cosmaideach chun foirmlí a fheabhsú.

07 Tocsaineacht

Tá dromchlaghníomhaithe traidisiúnta, go háirithe dromchóirí cationic, an -tocsaineach d'orgánaigh uisceacha. Tá a ngéar-thocsaineacht mar gheall ar an bhfeiniméan a bhaineann le hidirghníomhaíocht asaithe-ian de dhromchóirí ag an gcomhéadan cille-uisce. De ghnáth bíonn asú idirphearsanta níos láidre de dhromchóirí mar thoradh ar an CMC de dhromchóirí a laghdú, rud a fhágann go mbíonn a ngéar -thocsaineacht ardaithe mar thoradh air. Mar thoradh ar mhéadú ar fhad an tslabhra hidreafóbach de dhromchóirí tá méadú ar ghéarthocsaineacht surfactant.Tá an chuid is mó de na AAanna íseal nó neamhthocsaineach do dhaoine agus don chomhshaol (go háirithe d'orgánaigh mhuirí) agus tá siad oiriúnach le húsáid mar chomhábhair bia, cógaisíocht agus cosmaidí.Tá sé léirithe ag go leor taighdeoirí go bhfuil dromchlaghníomhaithe aimínaigéid milis agus neamh-uilíoch don chraiceann. Is eol go bhfuil dromchlaghníomhaithe bunaithe ar arginine níos lú tocsaineach ná a gcomhghleacaithe traidisiúnta.

 

Brito et al. Rinne sé staidéar ar airíonna fisiciceimiceacha agus tocsaineolaíocha amfaiphiles aimínaigéid-bhunaithe agus a [díorthaigh ó tyrosine (Tyr), hiodrocsapróilín (hyp), serine (Ser) agus lísín (Lys)] foirmiú spontáineach de vensic cationic agus thug siad sonraí ar a dtocsaineacht ghéar le daphnia magna (IC 50). Rinne siad sintéisí cationic de bhróimíd dodecyltrimethylammonium (DTAB)/lys-derivatives agus/nó meascáin ser-/lys-díorthacha a thástáil agus rinne siad tástáil ar a n-éiceathocsaineacht agus a n-acmhainneacht hemolytic, ag taispeáint go raibh gach AA agus a meascán a bhfuil a gcuid meascán iontu níos lú ná an DTAB traidisiúnta.

 

Rosa et al. imscrúdú a dhéanamh ar cheangal (comhlachas) DNA le veicíní cationic aimínaigéid atá cobhsaí-bhunaithe. Murab ionann agus gnáth-dhromchóirí cationic, a bhfuil an chuma orthu go bhfuil siad tocsaineach go minic, dealraíonn sé go bhfuil idirghníomhaíocht na ndromchóirí aimínaigéid cationic neamhthocsaineach. Tá an cationic AAS bunaithe ar arginine, a chruthaíonn go spontáineach veicíní cobhsaí i gcomhar le dromchóirí áirithe anionic. Tuairiscítear freisin go bhfuil coscairí creimthe aimínaigéid-bhunaithe neamhthocsaineach. Déantar na dromchóirí seo a shintéisiú go héasca le íonacht ard (suas le 99%), ar chostas íseal, in -bhithmhillte go héasca, agus go hiomlán intuaslagtha sna meáin uiscí. Tá sé léirithe ag roinnt staidéar go bhfuil dromchlaghníomhaithe aimínaigéid sulfair níos fearr i dtoirmeasc creimthe.

 

I staidéar le déanaí, tá Perinelli et al. Thuairiscigh siad próifíl thocsaineolaíoch shásúil rhamnolipids i gcomparáid le gnáthghníomhaithe. Is eol go bhfeidhmíonn Rhamnolipids mar fheabhsaitheoirí tréscaoilteachta. Thuairiscigh siad freisin an éifeacht a bhí ag rhamnolipids ar thréscaoilteacht epithelial drugaí macramóilíneacha.

08 Gníomhaíocht fhrithmhiocróbach

Is féidir measúnú a dhéanamh ar ghníomhaíocht fhrithmhiocróbach na ndromchóirí leis an tiúchan coisctheach íosta. Rinneadh staidéar mion ar ghníomhaíocht fhrithmhiocróbach na ndromchóirí arginine-bhunaithe. Fuarthas go raibh baictéir Gram-diúltacha níos frithsheasmhaí do dhromchóirí arginine-bhunaithe ná baictéir Gram-dearfacha. Is iondúil go méadaítear gníomhaíocht fhrithmhiocróbach na ndromchóirí trí bhannaí hiodrocsaile, cyclopropane nó neamhsháithithe laistigh de na slabhraí acyl a bheith i láthair. Castillo et al. Léirigh sé go gcinnfidh fad na slabhraí acyl agus an muirear dearfach luach HLB (cothromaíocht hydrophilic-lipophilic) den mhóilín, agus bíonn tionchar acu seo ar a gcumas cur isteach ar na seicní. Is aicme thábhachtach eile de dhromchóirí cationic é eistir meitile Nα-acilarginine le gníomhaíocht fhrithmhiocróbach speictrim leathan agus tá sé in-bhithmhillte go héasca agus tá tocsaineacht íseal nó gan aon tocsaineacht aige. Studies on the interaction of Nα-acylarginine methyl ester-based surfactants with 1,2-dipalmitoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine and 1,2-ditetradecanoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine, model membranes, and with living organisms in the presence or absence of external barriers have shown that this class of surfactants has good Frithmhiocróbach Léirigh na torthaí go bhfuil gníomhaíocht mhaith antibacterial ag na dromchóirí.

09 Airíonna Rheological

Tá ról an -tábhachtach ag airíonna réolaíocha na ndromchóirí maidir lena n -iarratais a chinneadh agus a thuar i dtionscail éagsúla, lena n -áirítear bia, cógaisíocht, eastóscadh ola, cúram pearsanta agus táirgí cúraim bhaile. Rinneadh go leor staidéar chun an gaol idir viscoelasticity de dhromchóirí aimínaigéid agus CMC a phlé.

10 Iarratais sa Tionscal Cosmaideach

Úsáidtear AAS chun go leor táirgí cúraim phearsanta a fhoirmiú.Faightear go bhfuil glycinate potaisiam N-cocoyl milis ar an gcraiceann agus úsáidtear é i nglanadh aghaidhe chun sloda agus makeup a bhaint. Tá dhá ghrúpa carboxyl ag aigéad N-AYLL-L-glutamic, rud a fhágann go bhfuil sé níos intuaslagtha in uisce. I measc na AAanna seo, úsáidtear AAS atá bunaithe ar Aigéid sailleacha C 12 go forleathan i nglanadh aghaidhe chun sloda agus makeup a bhaint. Baintear úsáid as AAS le slabhra C 18 mar eiblitheoirí i dtáirgí cúraim craicinn, agus is eol go gcruthaíonn salainn alanine N-lauryl sobail uachtaracha nach bhfuil greannach ar an gcraiceann agus mar sin is féidir iad a úsáid chun táirgí cúraim leanaí a fhoirmiú. Tá glantacht mhaith ag AA-bhunaithe N-lauryl a úsáidtear i taos fiacla cosúil le gallúnach agus éifeachtúlacht láidir a chuireann cosc ​​ar einsím.

 

Le cúpla bliain anuas, dhírigh an rogha dromchóirí do chosmaidí, táirgí cúraim phearsanta agus cógaisíocht ar thocsaineacht íseal, ar éadrom, ar uaigneas ar an teagmháil agus ar an tsábháilteacht. Tá tomhaltóirí na dtáirgí seo an -eolach ar an greannú féideartha, ar thocsaineacht agus ar fhachtóirí comhshaoil.

 

Sa lá atá inniu ann, úsáidtear AAS chun go leor seampúnna, ruaimeanna gruaige agus gallúnacha folctha a cheapadh mar gheall ar a gcuid buntáistí iomadúla thar a gcomhghleacaithe traidisiúnta i gcosmaidí agus i dtáirgí cúraim phearsanta.Tá airíonna inmhianaithe ag dromchóirí próitéine-bhunaithe atá riachtanach do tháirgí cúraim phearsanta. Tá cumais fhoirmithe scannáin ag cuid de na AAanna, agus tá cumais dea-chúplála ag daoine eile.

 

Tá aimínaigéid tábhachtach a tharlaíonn go nádúrtha fachtóirí moisturizing sa chorneum strataim. Nuair a fhaigheann cealla epidermal bás, éiríonn siad mar chuid den chorneum strataim agus díghrádaítear na próitéiní intracellular de réir a chéile chuig aimínaigéid. Ansin iompraítear na haigéid aimín seo níos faide isteach sa chornaum strataim, áit a n-ionsúnn siad substaintí saille nó saille isteach sa corneum strataim eipidéimeach, rud a fheabhsaíonn leaisteachas dhromchla an chraicinn. Tá thart ar 50% den fhachtóir moisturizing nádúrtha sa chraiceann comhdhéanta de aimínaigéid agus pyrrolidone.

 

Tá aimínaigéid i gcollagen, comhábhar cosmaideach coitianta, a choinníonn an craiceann bog.Tá fadhbanna craicinn mar gharbha agus déine mar gheall ar easpa aimínaigéid go mór mór. Léirigh staidéar amháin go ndearna meascadh aigéad aimín le dónna craicinn faoisimh ointment, agus gur fhill na limistéir a raibh tionchar acu ar a ngnáthstaid gan a bheith ina scars keloid.

 

Fuarthas amach go raibh aimínaigéid an -úsáideach freisin chun aire a thabhairt do ghearrthacha damáiste.Is féidir le gruaig thirim, gan chruth laghdú a dhéanamh ar thiúchan na n -aimínaigéad i gcorna stratam a ndearnadh damáiste mór dó. Tá an cumas ag aimínaigéid dul isteach sa chiorcal isteach sa seafta gruaige agus taise a ionsú ón gcraiceann.Mar gheall ar an gcumas seo de dhromchóirí atá bunaithe ar aimínaigéad, tá siad an -úsáideach i seampúnna, ruaimeanna gruaige, softeners gruaige, oiriúntóirí gruaige, agus déanann láithreacht aimínaigéid an ghruaig láidir.

 

11 Iarratais i gCosmaidí Laethúla

Faoi láthair, tá éileamh méadaitheach ar fhoirmlithe glantach aimínaigéid-bhunaithe ar fud an domhain.Is eol go bhfuil cumas glantacháin níos fearr, cumas cúirithe agus airíonna softening fabraice ag AAS, rud a fhágann go bhfuil siad oiriúnach do ghlantaigh tí, seampúnna, washes coirp agus feidhmchláir eile.Tuairiscítear gur glantach an-éifeachtach é AAS amphoteric aspartic-díorthaithe le hairíonna. Fuarthas amach go laghdódh úsáid na gcomhábhar glantach ina raibh aigéid N-alkyl-β-aminoethoxy greannú craicinn. Tuairiscíodh go bhfuil foirmiú glantach leachtach ina bhfuil N-cocoyl-β-aminopropionate ina ghlantach éifeachtach do stains ola ar dhromchlaí miotail. Tá sé léirithe freisin go bhfuil glantacht níos fearr ag dromchlaí aigéad aminocarboxylic, C 14 Chohch 2 NHCH 2 Coona, agus úsáidtear é chun teicstílí, cairpéid, gruaig, gloine, etc. a ghlanadh.

 

Thuairiscigh Keigo agus Tatsuya go n-ullmhófaí foirmlithe glantach bunaithe ar n-(n'-shlabhra-shlabhra acyl-β-alanyl) -β-alanine ina bpaitinn chun cumas níocháin agus cobhsaíocht níos fearr a fháil, briseadh cúr éasca agus softening fabraice maith. D'fhorbair Kao foirmiú glantach bunaithe ar N-AYLL-1 -N-Hydroxy-β-alanine agus thuairiscigh sé greannú íseal craicinn, friotaíocht uisce ard agus cumhacht bainte ard stain.

 

Baineann an chuideachta Seapánach Ajinomoto úsáid as AAanna íseal-thocsaineacha agus díghrádaithe go héasca bunaithe ar aigéad L-glutamic, L-arginine agus L-lysine mar na príomh-chomhábhair i seampúnna, glantaigh agus cosmaidí (Fíor 13). Tuairiscíodh freisin cumas na mbreiseán einsím i bhfoirmlithe glantach chun brollach próitéine a bhaint. Tuairiscíodh AAanna N-acyl a dhíorthaítear ó aigéad glutamic, alanine, meitilglycine, serine agus aigéad aspartic as a n-úsáid mar ghlantaigh leachtacha den scoth i dtuaslagáin uiscí. Ní mhéadaíonn na dromchóirí seo slaodacht ar chor ar bith, fiú ag teochtaí an -íseal, agus is féidir iad a aistriú go héasca ó shoitheach stórála na feiste cúir chun sobail aonchineálacha a fháil.

faoi

Am Post: Meitheamh-09-2022